たぶん一番難しく大切なことですが、「自分を知る」ということです。
「彼を知り己を知れば百戦殆(あや)うからず」（敵についても味方についても情勢をしっかり把握していれば、幾度戦っても敗れることはない）
孫子の兵法です。毎日のように頭に浮かべる言葉です。
自分を知る、つまり自分の能力、必要な年収、やろうとしていることにやりがいを感じるのか、将来的にどうなるのか（なりたいのか）などを総合的に評価する必要があります。
それと同時に、業界の状況（伸びているのか、今後後退するのか）を調べ、いつ（今年か？○○才になるまでか？）、どこで（東京がいいのか、地方で自宅勤務がいいのか？）どんな仕事を始めべきかを考えるわけです。
でも自分を知ることが一番難しいですよね。ある程度は、「えいやー」で飛び込むしかないことも事実。うまくいかない時に後悔するような性格かどうかもポイントでしょうが、僕は「やらずに後悔よりやって後悔」ですね。むろん後悔したくはありませんが…。